《有机合成化学（第二版）》共分9章，先以化学键为主线讲述了碳碳键、碳氮键、碳氧键、碳杂键的构建方法，然后介绍氧化还原反应和官能团的保护，并用几个全合成实例说明有机合成化学中逆合成分析法、化学键的构建、官能团转化及保护和脱保护的方法。最后对光电有机化学合成的发展、原理、优势及应用进行了介绍，有助于读者掌握合成方法最新进展。 本书内容丰富，实用性强，可作为高等院校化学化工类专业的教学参考书，也可作为考研指导书，亦可供从事化学、化工及其他相关行业的科研人员使用。

第1章概述 001 1.1逆合成分析001 1.2有机合成方法003 1.3合成路线的评判004 1.4常见的有机合成术语005 1.5有机合成反应类型007 1.6有机合成化学中常见的保护基、试剂名称及其缩写008 1.6.1保护基008 1.6.2试剂009 习题010 第2章碳碳键的形成 012 2.1有机金属法和叶立德法012 2.1.1有机金属法012 2.1.2叶立德法023 2.1.3硼和硅在碳碳键形成中的应用026 2.2碳负离子法028 2.2.1烯醇负离子029 2.2.2烯醇醚031 2.2.3烷基化反应 031 2.2.4烯醇负离子在羰基加成反应中的应用033 2.2.5缩合反应的立体化学035 2.2.6环化反应036 2.2.7手性烯醇化合物037 2.2.8烯胺化合物037 2.3碳正离子法038 2.3.1非经典碳正离子038 2.3.2烷基碳正离子：Friedel-Crafts烷基化反应038 2.3.3酰基碳正离子：Friedel-Crafts酰基化反应040 2.3.4醛和酮衍生的碳正离子041 2.3.5酸催化的重排反应042 2.4自由基和周环反应043 2.4.1碳自由基反应043 2.4.2卡宾045 2.4.3周环反应048 习题054 第3章碳氮键的形成 059 3.1含氮亲电试剂在碳氮键形成中的应用059 3.2含氮亲核试剂在碳氮键形成中的应用061 3.3重排反应在碳氮键形成中的应用065 3.4氨基酸的合成067 3.5腈的合成069 3.5.1酰胺的脱水070 3.5.2脂肪卤代烃或磺酸酯的反应070 3.5.3芳香卤代烃的氰基取代071 3.5.4其他羟基或肟到腈的转化071 3.6氮杂环的合成072 3.6.1含N三元杂环的合成072 3.6.2含N四元杂环的合成074 3.6.3含N五元杂环的合成075 3.6.4含N六元杂环的合成076 3.6.5吲哚类化合物的合成077 3.6.6喹啉类化合物的合成078 习题079 第4章碳氧键的形成 080 4.1醇的合成081 4.1.1加成反应081 4.1.2取代反应083 4.1.3还原反应084 4.1.4氧化反应085 4.2酚的合成086 4.3醚的合成087 4.4过氧化物的合成088 4.4.1利用氧自由基偶联在有机分子中形成过氧键089 4.4.2利用无机过氧源在有机分子中引入过氧基团089 4.4.3利用基态H2O2的亲核取代反应引入过氧键090 4.5醛、酮的合成091 4.5.1醇氧化生成醛、酮091 4.5.2由卤化物合成醛、酮092 4.5.3由活泼甲基或亚甲基氧化为醛、酮093 4.5.4由氰合成醛、酮093 4.5.5由烯烃、芳环合成醛、酮094 4.5.6由炔烃合成醛、酮094 4.5.7由醚及环氧化物合成醛、酮094 4.5.8烯丙位的氧化095 4.5.9由胺合成醛095 4.6醌的合成095 4.7羧酸的合成096 4.7.1氧化法096 4.7.2水解法097 4.7.3格氏试剂合成法098 4.7.4其他合成法098 4.8含O杂环的合成098 习题099 第5章碳杂键的形成 101 5.1碳卤键的形成101 5.1.1自由基反应形成碳卤键101 5.1.2亲电反应形成碳卤键103 5.1.3由碳氧键形成碳卤键104 5.1.4碳氟键的形成106 5.2碳硫键的形成107 5.2.1硫醇、硫酚类化合物中碳硫键的形成108 5.2.2硫醚、二硫化物中碳硫键的形成109 5.2.3亚砜、砜化合物中碳硫键的形成110 5.2.4亚磺酸、磺酸化合物中碳硫键的形成113 5.3碳磷键的形成114 5.3.1膦的制备114 5.3.2磷酸酯和亚磷酸酯的制备114 5.3.3M催化的碳磷键的形成115 5.3.4手性碳磷键的形成116 5.4碳硅键的形成117 5.4.1传统形成碳硅键的方法117 5.4.2加成反应形成碳硅键118 5.4.3与金属试剂反应形成碳硅键118 5.4.4取代反应形成碳硅键119 习题120 第6章氧化还原反应 121 6.1氧化反应121 6.1.1脱氢反应121 6.1.2醇的氧化121 6.1.3醛、酮的氧化123 6.1.4烯烃的氧化124 6.1.5碳碳单键的氧化断裂127 6.1.6饱和碳氢键的氧化128 6.1.7胺的氧化反应130 6.1.8硫醇（酚）和硫醚的氧化131 6.2还原反应131 6.2.1催化氢化132 6.2.2金属还原剂135 6.2.3负氢转移试剂138 6.3歧化反应144 习题145 第7章官能团的保护 147 7.1羟基（—OH）149 7.1.1醚类保护基150 7.1.2酯类保护基153 7.1.3二醇的保护155 7.2羰基（—CO—）156 7.2.1生成缩酮（醛）157 7.2.2生成二硫代缩酮（醛）158 7.3羧酸（—COOH）160 7.4氨基（—NH2） 163 7.4.1烷氧羰基类保护基163 7.4.2酰基类保护基167 7.4.3烷基类保护基169 7.5多官能团的保护172 习题174 第8章全合成实例分析 176 8.1喜树碱的合成178 8.1.1合成方法1179 8.1.2合成方法2180 8.1.3合成方法3182 8.1.4合成方法4183 8.1.5合成方法5184 8.2紫杉醇的合成185 8.2.1C13侧链的合成186 8.2.2半合成法合成紫杉醇190 8.2.3紫杉醇的全合成192 8.3维生素B1的合成196 习题199 第9章光电有机化学合成 200 9.1光催化有机合成200 9.1.1光催化有机合成简史200 9.1.2光催化有机合成反应基本原理204 9.1.3光催化有机合成反应装置206 9.1.4光催化有机合成反应特点与优势208 9.1.5光催化有机合成反应在化学键形成中的应用210 9.2有机电化学合成212 9.2.1有机电化学合成发展史213 9.2.2有机电化学反应原理217 9.2.3有机电化学合成反应装置221 9.2.4有机电化学合成反应的核心特点与优势227 9.2.5有机电化学合成在有机物化学键形成中的应用230 习题233 参考文献 235