为救出哥哥艾斯，路飞潜入了海底大监狱，在大监狱里又遇到了老对手Mr，3以及小丑巴基，并跟随巴基与巴基海贼团的成员会合，在海底大监狱引起了巨大的骚动。为了救出艾斯，路飞不惜和推进城的署长麦哲伦挑战！但是，麦哲伦是吃了毒毒果实的毒人，光只是碰到就会痛苦而死。为了取胜，路飞牺牲双手，给予麦哲伦痛击，但是依旧不敌麦哲伦的实力而败北！濒死之际被冯·克雷所救，并得知了艾斯被押往刑场。追赶着艾斯，路飞来到了海军总部，总部戒备森严，路飞遭到重重阻碍，就在危急时刻世界最强的海贼——白胡子来了。