《有机化学实验》（第二版）共包括六章内容，第一章为有机化学实验基础知识，主要介绍了实验室规则、实验室安全、常用玻璃仪器及设备、实验预习及记录、有机化学文献等；第二章为有机化学实验基本操作和技术，主要介绍了玻璃仪器的清洗、玻璃工操作、有机化学反应常用装置、色谱分离技术等；第三章为13个基本操作实验，如熔点测定、沸点测定、蒸馏、萃取、重结晶、升华、旋光度测定等；第四章为9个有机化合物的性质实验，对重要有机化合物按类别分别给出了相应的性质实验原理和具体方法；第五章为38个有机化合物的合成实验，每一类化合物均给出了两到三个实验项目，以供选择；第六章为15个综合性和设计性实验，所合成化合物尽可能贴近专业特点，以增强学生对有机化学的专业认知。附录为一些参考资料，如有机溶剂的纯化方法、常用试剂的配制、常用溶剂极性表等。
本书简明而又不失系统，实验项目选取经典与前沿兼顾，可作为理工农林医类专业化学、化工、材料、生物、环境、食品、药学、农学、林学等专业本科生的教材。
第二版前言
《有机化学实验》第一版于2007年出版以来，面向高校化学类化工类材料类环境类等专业，服务了十余届学子的专业成长。该书以扎实的操作训练、详尽的流程设计和务实的应用导向，成为很多高校实验教学的重要参考。近年来，随着科技与教育的快速发展，绿色化学从理念走向实践，人工智能重塑知识获取方式，新工科建设对创新能力提出更高要求，为进一步适应新时代人才培养需求，我们在深入总结第一版使用反馈、广泛调研国内外教学改革趋势的基础上，对教材进行了重构与升级。
在继承第一版的风格、特点的同时，本书系统整合有机化学实验的核心内容，注重基础与创新结合，强调绿色化学理念，助力学生夯实实验技能与科学素养。在修订时就如下几个方面进行了改动。
一、内容编排上，由原版的五部分改为六章。将原书第二部分有机化学实验基本操作和技术拆解为独立章节，分别为第二章有机化学实验基本操作和技术及第三章有机化学基本操作实验。
二、在有机化学实验的基础知识一章中增加了虚拟实验平台的介绍；在实验室意外事故的急救和处理章节，增加了实验室消防器材的类型及使用；在有机化学文献简介部分，增加了相关工具书和数据库；在有机化合物的性质实验中，增加了重要代表性化合物的性质与用途；在合成实验的实验原理部分，扩充了目标化合物的应用；在附录部分增加了常用有机溶剂的纯化。在设计性实验章节，扩充和更新了相关参考文献。
三、在第一版基础上增加了有机物名称和有机化学实验专业术语的英文，以使学生在学习有机化学实验知识的同时，培养自身的化学科技英语能力，为今后的文献查阅和科研打下一定的基础。
四、针对部分读者的意见和建议，对书中的个别内容进行了特别审核和订正。
本书采用中华人民共和国国家标准GB 3102所规定的术语、符号和法定计量单位，参照教育部化学类专业教学指导委员会的教学规范引用GB/T 601、603等实验方法标准确保技术准确性。
第二版着力实现 安全、绿色、智能 三大核心价值。本书可配套河南科技大学化学化工学院虚拟实验室的有机化学实验智慧教学平台，实现课程的AI辅助实验设计、实验数据在线处理与误差分析等功能，特别设置的化学实验室VR演练系统，可模拟多种实验场景。
本书由王俊岭等修订编写，其中马军营编写前言，王俊岭编写第1、2章及附录，黄新辉编写第3、4章，牛睿祺编写第5章，李平、卢敏、杜西刚、牛睿祺共同编写第6章，台玉萍负责全稿审阅修改。
马军营、顾少华、李平、刘泽民、郭进武、张景会、 汪庚先、任运来等老师为第一版倾注了大量心血，第二版的诞生离不开第一版编者打下的坚实基础，也得益于很多一线教师的宝贵反馈，在此，对他们表示诚挚的谢意。
限于编者对前沿动态的把握能力，书中疏漏之处在所难免。恳请同行专家与广大读者继续不吝指正，共同推进有机化学实验教学的现代化进程。
编者于河南洛阳
2025年10月
第一版前言
本书是根据教育部化学和应用化学专业基本教学内容、国家化学基础课实验教学中心及河南省高校基础课实验教学中心有关有机化学实验课内容的基本要求编写的。
本书首先将基础化学实验看作一个整体，避免以前因过分强调各自学科的系统性而产生某些内容的重复，将一些相近或较新的实验融入整个基础化学实验课中去整合、安排。在保证有机化学实验自身的系统性及与其他课程实验衔接的前提下，根据实验独立开课的原则，对基本理论进行了简明扼要的介绍，对基本操作原理和技术做了较为详细的阐述，对各类化合物的化学性质和制备方法及典型反应进行了讨论，力求该书能成为一本实验教科书、简明工具书而不是单纯的实验书。根据目前国内有机化学实验教学的实际情况，对实验步骤的叙述和注释较为详细。
本书按由浅入深、由简单到复杂、由单一反应到多步反应的顺序排列，由五大部分组成。
第一部分：有机化学实验的基本知识。
第二部分：有机化学实验基本操作和技术，包括常用的仪器、装置与基本操作训练。根据目前教学的实际需要，未对气相色谱、红外光谱、核磁共振等部分论述。
第三部分：有机化合物的性质实验，这一部分做了较大的压缩，只列出了9个实验。
第四部分：有机化合物的合成，这是本书的骨干内容。在内容选择上，以典型的有机反应为基础，列入了一些应用性强、影响面广、内容较新的典型反应，并在有些实验中引入了半微量实验，以及相转移催化剂的制法和天然产物的提取分离；在内容编排上，以化合物类型为基本顺序，扼要介绍了此类化合物实验室的制法和工业合成方法、用途及最新进展。
第五部分：综合性和设计性实验。综合性实验部分，在取材上，重点突出综合训练和应用，兼顾医药、农药、精细化工、生命科学等专业教学的需要；对多步反应实验，有些是作为独立性实验列出的，便于学生和教师选做。设计性实验（又称文献实验），结合不同专业学生的需求，给出了内容不同的题目。一般给出了设计要点或思路，附有相关文献，让学生根据个人特点，通过查阅文献，自行设计、拟定具体的实验方案，经与老师讨论后，预约开放实验室的时间，进行实验。希望通过这些设计性实验，使学生的科研能力得到初步培养，同时启发学生科学研究的思维，为其将来从事科学研究或进一步深造奠定良好的基础。
在所有合成实验内容的编排上，给出了实验流程，便于学生预习和具体操作，尽量避免过去学生预习不充分、照方抓药的不良实验行为。同时给出了有关中间体、产物的某些物理常数和化学性质，以帮助学生观察、理解实验现象和有利于后续实验。
本书选编的内容，远远超过现在的教学时数，在使用时各学校可根据自己的专业特点、教学时数，选择不同层次的内容。
本书附录部分，列出了与有机化学实验有关的资料、数据和常数，便于教师和学生查阅。
本书适用于化学、应用化学、化学工程与工艺、生命科学、环境科学、高分子化学与材料、医药、农药、有机中间体化学、食品科学、农业科学等多学科学生使用及化工、有机化学、化学技术与管理工作者参阅。
本书是河南科技大学教材出版基金资助项目，由河南科技大学化工与制药学院马军营（主编），顾少华、李平（副主编），刘泽民、郭进武、张景会、汪庚先、王俊岭、任运来等同志编写。编写过程中，河南科技大学教材出版基金委员会专家、教务处、学院领导和有关同事给予了大力支持和帮助，并提出了许多宝贵意见和建议；同时参阅和借鉴了国内外有机化学实验教材的有关内容，不再一一列出，在此编者深致谢意。
限于编者的水平，疏漏和不妥之处在所难免，恳请读者批评指正，不吝赐教。
编者
于河南洛阳
2007年4月
第一章有机化学实验基础知识1
第一节实验室规则1
第二节实验室安全知识1
第三节有机化学实验常用玻璃仪器及设备5
第四节实验预习、记录和实验报告9
第五节有机化学文献11
第六节虚拟实验平台简介15
第二章有机化学实验基本操作和技术22
第一节玻璃仪器的清洗、干燥和塞子的配制22
第二节简单玻璃工操作24
第三节有机化学反应的常用装置26
第四节干燥和干燥剂31
第五节色谱分离技术36
第三章基本操作实验44
实验3-1简单玻璃工操作和塞子的钻孔44
实验3-2熔点测定及温度计校正44
实验3-3蒸馏和沸点的测定49
实验3-4简单分馏51
实验3-5水蒸气蒸馏54
实验3-6减压蒸馏57
实验3-7萃取法从苯酚水溶液中提取苯酚60
实验3-8液体化合物折射率的测定63
实验3-9重结晶及过滤66
实验3-10升华73
实验3-11旋光度的测定76
实验3-12纸色谱78
实验3-13分子立体模型组装79
第四章有机化合物的性质实验82
实验4-1芳香烃的性质82
实验4-2卤代烃的性质85
实验4-3醇和酚的性质87
实验4-4醛和酮的性质89
实验4-5羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的性质92
实验4-6胺的性质94
实验4-7糖类物质的性质96
实验4-8氨基酸和蛋白质的性质98
实验4-9杂环化合物和生物碱的性质102
第五章有机化合物的合成106
实验5-1环己烯的合成106
实验5-2溴乙烷的合成107
实验5-31-溴丁烷的合成109
实验5-4溴苯的合成110
实验5-52-甲基-2-氯丙烷的合成111
实验5-61,2-二溴乙烷的合成112
实验5-7环己醇的合成114
实验5-82-甲基-2-丁醇的合成115
实验5-92-甲基-2-己醇的合成116
实验5-10二苯甲醇的合成118
实验5-11乙醚的制备119
实验5-12正丁醚的合成121
实验5-13环己酮的合成122
实验5-14苯乙酮的合成123
实验5-15苯甲醇和苯甲酸的合成125
实验5-16己二酸的制备126
实验5-17乙酸乙酯的制备127
实验5-18乙酸异戊酯的合成129
实验5-19苯甲酸乙酯的合成130
实验5-20邻苯二甲酸二丁酯的合成131
实验5-21乙酰水杨酸的合成132
实验5-22苯胺的合成133
实验5-23间硝基苯胺的合成135
实验5-24乙酰苯胺的合成136
实验5-25对氨基苯磺酸的合成137
实验5-26己内酰胺的合成138
实验5-27甲基橙的合成140
实验5-28甲基红的合成142
实验5-29从茶叶中提取咖啡因143
实验5-30黄连素的提取145
实验5-31菠菜色素的提取和色素分离147
实验5-32从烟叶中提取烟碱149
实验5-33肉桂醛的提取150
实验5-34从槐花米中提取芦丁152
实验5-35十二烷基磺酸钠的合成153
实验5-36十二烷基二甲基甜菜碱的合成154
实验5-37N,N-二甲基十二烷基氧化胺的合成155
实验5-38氯化三乙基苄基铵的制备156
第六章综合性和设计性实验157
实验6-14-苯基-2-丁酮的制备157
实验6-22-庚酮的制备159
实验6-3香豆素-3-羧酸的制备160
实验6-48-羟基喹啉的制备161
实验6-5苯呐醇的制备162
实验6-6除草剂2,4-二氯苯氧乙酸的合成163
实验6-7（±）-苯乙醇酸的制备165
实验6-8(±)-苯乙醇酸的拆分166
实验6-9化合物鉴别方法设计168
实验6-10吡咯甲醛的合成168
实验6-11聚己内酰胺的合成168
实验6-12邻磺酰苯甲酰亚胺（糖精）的合成169
实验6-13葡萄糖酸钙的合成169
实验6-14葵子麝香的合成170
实验6-15微波辐射合成肉桂酸170
附录171
附录一常用元素的原子量171
附录二常用有机溶剂的纯化171
附录三常用试剂的配制177
附录四常用酸碱溶液的质量分数、相对密度和溶解度179
附录五水的饱和蒸气压180
附录六常用溶剂极性表181
主要参考文献182
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