本书共4章,包括有机化学实验的基础知识、有机化学实验的基本操作和知识点、有机化学基础实验和有机化学开放实验,构建了“基础知识—经典合成实验—综合实验—探索实验”的实验课程体系。基础实验部分与有机化学理论课程内容相衔接,精选了一批专业应用性强、影响面广的经典合成与操作训练实验,旨在强化小量与半微量实验技能训练,夯实学生的基本实验操作能力;综合实验部分侧重于基础知识的整合与实践应用能力的提升,筛选了若干特色实验,包括天然产物的提取、多种化合物的仿生合成等;探索实验部分则涵盖了微波辅助合成、绿色合成等内容,旨在激发学生的创新思维。
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1987年7月毕业于西北大学化学系
1998年7月获西北大学理学硕士学位
2003年10月获西北工业大学博士学位
目录
第二版前言
第一版前言
第1章 有机化学实验的基础知识 1
1.1 实验室注意事项 2
1.1.1 实验前的准备工作 2
1.1.2 实验中的注意事项 2
1.1.3 实验后的注意事项 3
1.2 危险药品的使用与保管 4
1.2.1 易燃化学药品 5
1.2.2 易爆炸化学药品 6
1.2.3 有毒化学药品及中毒预防 6
1.3 实验室安全 8
1.3.1 实验室防火安全 8
1.3.2 实验室化学药品安全 9
1.3.3 实验技术安全 9
1.3.4 实验室安全事故应急处理注意事项 10
1.4 有机化学实验室常识 10
1.4.1 有机化学药品常识 10
1.4.2 有机化学实验室的常用仪器 11
1.4.3 有机化学实验中的常识性技能 14
1.4.4 有机化学实验室安全常识 17
1.4.5 有机化学实验室学生守则 18
1.4.6 实验报告书写要求 19
第2章 有机化学实验的基本操作和知识点 21
2.1 有机化学实验操作技术 21
2.1.1 回流 21
2.1.2 简单蒸馏 22
2.1.3 分馏 26
2.1.4 减压蒸馏 29
2.1.5 水蒸气蒸馏 32
2.1.6 重结晶 34
2.1.7 升华 40
2.1.8 干燥 41
2.1.9 萃取 43
2.1.10 色谱法 46
2.2 有机化合物物理常数测定 57
2.2.1 熔点的测定 57
2.2.2 沸点的测定(微量、常量) 60
2.2.3 折射率的测定 62
2.2.4 旋光度的测定 64
2.2.5 相对密度的测定 67
2.3 基本操作实验 67
实验2-1 工业乙醇、丙酮-水的蒸馏及微量法测沸点 67
实验2-2 甲醇-水的简单分馏 69
实验2-3 苯胺的水蒸气蒸馏 71
实验2-4 乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏及折射率测定 72
实验2-5 乙酰苯胺的重结晶及熔点测定 74
实验2-6 偶氮苯和苏丹Ⅲ的薄层色谱定性分离 76
实验2-7 偶氮苯和苏丹Ⅲ的柱色谱定量分离 77
第3章 有机化学基础实验 80
3.1 烯烃的制备 80
实验3-1 环己烯 81
实验拓展一 (E )-1,2-二苯乙烯 83
3.2 卤代烃的制备 84
实验3-2 1-溴丁烷 88
实验拓展二 2-氯-2-甲基丙烷 90
实验3-3 1,2-二溴乙烷 92
实验3-4 溴苯 94
实验拓展三 1-氯-4-甲基苯 96
实验拓展四 3-硝基苯酚 98
3.3 醇的制备 100
实验3-5 2-甲基己-2-醇 102
实验拓展五 三苯甲醇 105
实验3-6 二苯甲醇 108
3.4 醚的制备 111
实验3-7 正丁醚 112
3.5 脂肪族醛、酮的制备 114
实验3-8 环己酮 115
实验拓展六 2-乙酰基环己酮 118
3.6 芳香族醛、酮的制备 120
实验3-9 苯乙酮 122
实验拓展七 1,4-二叔丁基苯 125
实验3-10 乙酰二茂铁 126
3.7 羧酸的制备 128
实验3-11 己二酸 130
实验3-12 4-硝基苯甲酸 133
实验拓展八 2-氨基苯甲酸 135
3.8 羧酸酯的制备 136
实验3-13 乙酸乙酯 137
实验拓展九 乙酸异戊酯 139
实验3-14 乙酰水杨酸 141
实验3-15 苯甲酸乙酯 144
3.9 芳香族硝基化合物的制备 146
实验3-16 硝基苯 147
实验3-17 1,3-二硝基苯 148
3.10 芳香族硝基化合物的还原 151
实验3-18 苯胺 152
实验3-19 3-硝基苯胺 154
3.11 羟醛缩合反应 155
实验3-20 2-乙基己-2-烯醛 157
实验3-21 苯亚甲基苯乙酮 158
实验拓展十 肉桂酸 161
3.12 Claisen酯缩合反应及其应用 163
实验3-22 乙酰乙酸乙酯 165
实验拓展十一 4-苯基丁-2-酮 168
3.13 偶氮化合物与染料的制备 170
实验3-23 甲基橙 170
实验拓展十二 甲基红 174
3.14 Cannizzaro反应 175
实验3-24 呋喃-2-甲醇与呋喃-2-甲酸 176
实验拓展十三 苯甲醇与苯甲酸 178
3.15 Diels-Alder反应 180
实验3-25 内型双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐 181
实验拓展十四 3,6-氧桥环己-4-烯-1,2-二甲酸酐 182
3.16 杂环化合物的合成 183
实验3-26 喹啉 184
实验3-27 8-羟基喹啉 186
3.17 多步骤有机合成 188
实验3-28 乙酰苯胺 189
实验拓展十五 4-氨基苯磺酰胺 191
实验3-29 4-氨基苯甲酸 194
实验3-30 4-氨基苯甲酸乙酯 197
3.18 卡宾的反应和相转移催化剂 199
实验3-31 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷 201
实验3-32 扁桃酸 203
3.19 天然产物的提取 205
实验3-33 从茶叶中提取咖啡因 205
实验拓展十六 从烟叶中提取烟碱 208
第4章 有机化学开放实验 211
4.1 基础验证性开放实验 211
实验4-1 氢化肉桂酸的合成 211
实验4-2 偶氮苯的光化异构体的分离鉴别 214
实验4-3 苯片呐醇和苯片呐酮的合成 216
实验4-4 三蝶烯的合成 220
实验4-5 外消旋扁桃酸的拆分 222
实验4-6 ?-苯乙胺的合成 224
实验4-7 外消旋?-苯乙胺的拆分 226
实验4-8 脯氨酸催化的不对称曼尼希反应 228
实验4-9 2,4-二氯苯氧乙酸的合成 231
实验4-10 聚己内酰胺的合成 234
实验拓展十七 ε-己内酰胺的合成 236
实验4-11 L-叔亮氨醇的合成和表征 239
4.2 综合设计性开放实验 242
实验4-12 红辣椒中色素的提取 242
实验4-13 多种酮类化合物的合成设计与仿生合成 244
实验4-14 6-氯-7-羟基-8-甲酰基香豆素-3-羧酸乙酯的合成 248
实验4-15 冬青油的合成 250
实验4-16 4,4′,5-三甲氧基-[1,1′-联苯]-2-甲醛的制备 252
4.3 研究探索性开放实验 255
实验4-17 微波辅助2-甲基苯并咪唑的合成 255
实验4-18 芳香醛与硫代巴比妥酸的水相反应 256
实验4-19 用苯丙酸合成2,3-二氢-1 H-茚-1-酮的研究 258
参考文献 260
附录 261
附录1 常用化学试剂的纯化 261
附录2 所用化学试剂理化常数 280
附录3 水在不同温度下的饱和蒸气压 285
附录4 常见的共沸溶液 286
附录5 某些无机物在部分有机溶剂中的溶解度 287
附录6 显色剂的配制及显色方法 290