在宋代书法史上，《游丝书》率性自然，突破传统，体现文人书写的真性情，以极致化的线条美学独树一帜。徐邦达指出，其以“毫尖高速提按”形成细如蚕丝、数十字一泻而下的线条，笔锋需在纸面保持0.1毫米级的恒定压力，这种书写要求超越常规中锋运笔，依赖手腕精微调控，力道一失则线断，运笔稍滞则墨涨。《游丝书》堪称翰墨在毛笔控锋能力、突破技术极限的巅峰展示，以“单线连绵”笔法写成的书法作品，为研究宋代书风转型的关键文物。宋高宗赵构在《翰墨志》中称“绍兴以来，杂书游丝书，惟钱塘吴说”，独推其成就。