《有机合成路线设计》（第二版）通过逆合成分析法介绍路线设计，共分6章，第1章为绪论，介绍有机合成的发展历程和目前的研究热点；第2章介绍逆合成分析的基本概念；第3章为本书重点，介绍各类化合物的切断方法，并且适时引入大量应用案例，加强理论与应用之间的衔接；为了实现定向合成，不可避免地要用到保护基和致活基，因此第4章介绍各类基团的保护基；第5章介绍导向基，分活化导向、钝化导向和封闭导向三个方面介绍；第6章介绍合成策略。本书有大量源自文献和工业应用的练习题，其详细解答扫封底二维码后可以查看。本书部分微课、ppt课件、科学家简介、研究前沿和反应细节均以线上资源形式呈现，以期拓展读者视野。 本书可作为化学类或药学类专业本科生和研究生的教材，也可供从事有机合成的科研人员参考。

梁静，中国矿业大学教授，主讲本科生的《有机化学》、《有机合成路线设计》等课程，研究生《高等有机化学》教学工作；教学中积极倡导教学研究，主持省级/校级教学改革项目5项，荣获校级教学成果奖一等奖4项，多次被评为中国矿业大学百佳教师、教书育人先进个人，2015年入选中国矿业大学教学名师工程，2016年度获中国矿业大学教学贡献奖，中国矿业大学三八红旗手，2018年度入选江苏省青蓝工程优秀教学团队；已出版教材5部，在《大学化学》、《化学教育》等核心教学期刊发表教学论文13篇。科研方面承担/参与省基金、国自然基金等纵向项目7项、横向科研项目4项，以第 一 发明人授权国家发明专利5项，授权国际发明专利3项，在ACS Sustainable Chemistry & Engineering、CHEMSUSCHEM、CHEMCATCHEM、有机化学、Fuel等国际知名期刊发表论文多篇。

第1章 绪论 1 1.1 有机合成的定义 1 1.2 有机合成的发展 2 1.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶） 2 1.2.2 艺术期（20世纪40～60年代） 5 1.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代） 5 1.2.4 发展期 6 1.3 有机合成的热点领域 8 1.3.1 绿色化学 8 1.3.2 光催化 9 1.3.3 酶催化 11 第2章 有机合成路线设计基础 14 2.1 有机合成路线设计的重要性和必要性 14 2.1.1 什么是路线设计 14 2.1.2 路线设计的重要性 14 2.1.3 设计工具 15 2.2 逆合成分析 16 2.2.1 逆合成分析简介 16 2.2.2 计算机/AI技术辅助的逆合成分析 16 2.2.3 逆合成分析基础 18 第3章 分子的切断 24 3.1 一基团切断 24 3.1.1 醇的切断 24 3.1.2 烯烃的切断 32 3.1.3 芳香族化合物的切断 50 3.1.4 简单酮的切断 66 3.1.5 简单羧酸的切断 75 3.2 二基团切断 86 3.2.1 1,3-二官能团化合物的切断 86 3.2.2 1,5-二官能团化合物的切断 103 3.2.3 1,2-二官能团化合物的切断 116 3.2.4 1,4-二官能团化合物的切断 129 3.2.5 1,6-二官能团化合物的切断 139 3.3 利用重排反应切断 153 3.3.1 基础 153 3.3.2 提高 164 3.4 脂环化合物的切断 168 3.4.1 三元脂环的切断 169 3.4.2 四元脂环的切断 176 3.4.3 五元脂环的切断 183 3.5 多环化合物的切断 189 3.5.1 基础 189 3.5.2 提高 193 3.6 含杂原子化合物的切断 196 3.6.1 含杂原子开链化合物的切断 196 3.6.2 杂环化合物的切断 203 第4章 保护基 216 4.1 醇的保护（生成醚或酯） 216 4.1.1 形成甲醚ROCH3 216 4.1.2 形成叔丁醚ROC(CH3)3 217 4.1.3 形成苄醚ROCH2Ph 217 4.1.4 形成三苯甲醚ROCPh3 217 4.1.5 形成甲氧基甲醚ROCH2OCH3（RO-MOM） 217 4.1.6 形成四氢吡喃醚RO-THF 218 4.1.7 形成三甲基硅醚ROSi(CH3)3 218 4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚ROSiMe2(t-Bu) 219 4.1.9 形成乙酸酯ROCOCH3 219 4.1.10 形成苯甲酸酯 219 4.2 二醇的保护 219 4.2.1 形成缩醛或缩酮 220 4.2.2 形成碳酸环酯 220 4.3 羰基的保护 221 4.3.1 形成二甲缩酮 221 4.3.2 形成乙二醇缩酮 222 4.3.3 形成丙二硫醇缩酮 222 4.3.4 形成半硫缩酮 222 4.4 羧酸的保护 223 4.5 氨基的保护 224 4.6 正交保护策略 225 第5章 导向基 228 5.1 活化导向 228 5.2 钝化导向 231 5.3 封闭导向 233 第6章 合成策略 237 6.1 汇聚型（收敛型）合成 238 6.2 充分利用目标分子结构的对称性 241 6.3 易得的起始原料 245 6.4 关键反应策略 252 参考文献 258