本教材系统阐述精细有机合成领域的基础单元反应及其工业化生产工艺,以“校企合作、工学结合”为编写理念,构建了“基础理论—反应机理—工艺过程—应用实例”四位一体的知识体系。全书共分为九个项目,涵盖烷基化、酰基化、卤化、磺化、硝化、氧化、还原、重氮化与偶合反应及工艺等核心内容,以典型工作任务为主线,融合企业真实案例与最新技术规范,突出理论和实践一体化、任务驱动的教学特色。
本书在夯实经典反应理论的基础上,有机融入绿色化学、过程强化等现代化学化工理念,注重安全、环保与可持续发展意识的培养。通过丰富的工业案例、项目训练与技能考核,着力培养学生工艺分析、方案制定、操作实施等工作能力,提升分析与解决复杂工程问题的综合素质。
本书适用于化工、制药、材料等相关专业的职业本科及高职专科教学,也可供科研与工程技术人员参考,旨在成为一本系统性强、实用度高、时代感鲜明的精品教材,为我国精细化工领域高素质技术技能人才的培养提供有力支撑。
项目一 入门——认识单元反应 001
任务一 认识精细化学品和单元反应 002
一、精细化学品 002
二、单元反应的简介 004
任务二 认识单元反应所用反应器 005
一、反应器须满足的要求 006
二、反应器的分类 006
三、反应器的操作方式 008
任务三 单元反应的计算 009
一、反应物配比与过量 010
二、转化率、选择性和收率 010
三、原料消耗定额和原子利用率 013
任务四 单元反应影响因素分析 013
一、温度 014
二、反应物浓度及配比 014
三、压力 015
四、原料纯度及杂质 015
五、加料方式与次序 015
任务五 了解精细有机合成研究新进展 017
一、精细化工发展趋势 017
二、有机合成技术研究进展 018
小测试 019
小故事 020
项目二 烷基化反应及工艺 022
任务一 教学项目设计——β-萘乙醚的制备 023
一、认识制备β-萘乙醚的原理 024
二、设计β-萘乙醚制备过程 026
三、制备β-萘乙醚 027
任务二 新知学习:烷基化反应 029
一、芳环上的C-烷基化 030
二、N-烷基化 034
三、O-烷基化 036
四、相转移催化 037
任务三 相关项目拓展 038
一、双酚A的制备 039
二、N, N-二甲基十八胺的生产实例 041
三、烷基化合成工艺技术研究进展 042
小测试 046
小故事 046
项目三 酰基化反应及工艺 048
任务一 教学项目设计——柠檬酸
三丁酯的制备 049
一、认识制备柠檬酸三丁酯的原理 050
二、设计柠檬酸三丁酯制备过程 052
三、制备柠檬酸三丁酯 054
任务二 新知学习:酰基化反应 056
一、C-酰基化 057
二、N-酰基化 060
三、O-酰基化(酯化) 063
任务三 相关项目拓展 067
一、邻苯二甲酸二丁酯的制备 068
二、邻苯二甲酸二辛酯的生产实例 071
三、酰基化合成工艺技术研究进展 073
小测试 075
小故事 076
项目四 卤化反应及工艺 078
任务一 教学项目设计——正溴丁烷的制备 079
一、认识制备正溴丁烷的原理 080
二、设计正溴丁烷制备过程 082
三、制备正溴丁烷 084
任务二 新知学习:卤化反应 087
一、取代卤化反应 088
二、加成卤化反应 091
三、置换卤化反应 093
任务三 相关项目拓展 094
一、2, 4-二氯苯氧乙酸的制备 095
二、四溴双酚A生产实例 097
三、卤化合成工艺技术研究进展 098
小测试 101
小故事 101
项目五 磺化反应及工艺 103
任务一 教学项目设计——对甲苯磺酸钠的制备 104
一、认识制备对甲苯磺酸钠的原理 105
二、设计对甲苯磺酸钠制备过程 107
三、制备对甲苯磺酸钠 108
任务二 新知学习:磺化反应 110
一、磺化剂 111
二、磺化反应原理 113
三、磺化反应的影响因素 114
四、磺化方法 116
五、磺化产物的分离方法 120
六、脂肪醇的硫酸化 121
任务三 相关项目拓展 122
一、十二烷基苯磺酸钠的制备 123
二、2-萘磺酸钠的生产实例 125
三、磺化反应新产品——全氟磺酸树脂 126
小测试 129
小故事 129
项目六 硝化反应及工艺 131
任务一 教学项目设计——2, 5-二氯硝基苯的制备 132
一、认识制备2, 5-二氯硝基苯的原理 133
二、设计2, 5-二氯硝基苯制备过程 135
三、制备2, 5-二氯硝基苯 135
任务二 新知学习:硝化反应 137
一、硝化反应原理 139
二、硝化反应影响因素 142
三、硝化方法 144
任务三 相关项目拓展 147
一、对硝基乙酰苯胺的制备 148
二、硝基苯的生产实例 150
三、硝化反应新工艺——微通道连续硝化反应装置 152
小测试 156
小故事 156
项目七 氧化反应及工艺 158
任务一 教学项目设计——苯甲酸的制备 159
一、认识制备苯甲酸的原理 160
二、设计苯甲酸制备过程 162
三、制备苯甲酸 163
任务二 新知学习:氧化反应 164
一、化学氧化法 165
二、空气液相氧化法 168
三、空气的气-固相接触催化氧化法 170
任务三 相关项目拓展 172
一、对硝基苯甲醛的制备 173
二、过氧化月桂酰的工业生产实例 175
三、氧化反应新工艺——直接氧化法生产环氧丙烷 177
小测试 180
小故事 180
项目八 还原反应及工艺 182
任务一 教学项目设计——氢化肉桂酸的制备 183
一、剖析合成氢化肉桂酸的原理 184
二、设计氢化肉桂酸的合成过程 186
三、合成氢化肉桂酸 187
任务二 新知学习:还原反应 188
一、还原反应定义与类型 189
二、化学还原 190
三、催化氢化还原 196
四、电解还原 203
五、催化氢化还原工艺实例 203
任务三 相关项目拓展 205
一、对氨基苯甲酸的合成 205
二、苯胺的生产实例 206
三、还原反应新工艺——超重力技术 208
小测试 210
小故事 211
项目九 重氮化与偶合反应及工艺 212
任务一 教学项目设计——偶氮染料分散橙25#的制备 213
一、剖析合成偶氮染料分散橙25#的原理 214
二、设计偶氮染料分散橙25#的合成过程 215
三、合成偶氮染料分散橙25# 217
任务二 新知学习:重氮化反应 218
一、重氮化反应原理 219
二、重氮化反应影响因素 219
三、重氮化方法 221
四、重氮化反应终点 222
五、重氮化工艺 222
任务三 新知学习:偶合反应 224
一、偶合反应原理 225
二、偶合反应影响因素 226
三、偶合反应终点 227
四、偶合工艺 227
任务四 相关项目拓展 229
一、分散深蓝S-3BG的合成 229
二、分散蓝284#的生产实例 231
三、重氮化反应新工艺——连续流重氮化反应技术 233
小测试 236
小故事 236
参考文献 238