本书针对酚苷化合物的低脂溶性与低生物利用度，开发了基于固定化脂肪酶催化的绿色酶法酰化技术。优化反应条件后实现了月桂酸乙烯酯对熊果苷、红景天苷、白藜芦醇苷和根皮苷的高效酰化修饰，微波辅助技术进一步将酰化反应转化率提升，成功合成了6 ′-O-月桂酰熊果苷、6 ′-O-月桂酰红景天苷、6 ″-O-月桂酰白藜芦醇苷和6 ″-O-月桂酰根皮苷新型衍生物，它们的脂溶性得到改善且具有较好的抗氧化活性。 本书可供绿色化工、农业与食品化工、食品科学与工程专业的科研人员参阅。

第1章 绪论 001 1.1 引言 001 1.2 酚苷化合物简介 002 1.3 熊果苷 004 1.3.1 熊果苷的结构和理化性质 004 1.3.2 熊果苷的生物活性 005 1.4 红景天苷 008 1.4.1 红景天苷的结构和理化性质 008 1.4.2 红景天苷的生物活性 008 1.5 白藜芦醇苷 010 1.5.1 白藜芦醇苷的结构和理化性质 010 1.5.2 白藜芦醇苷的生物活性 010 1.6 根皮苷 012 1.6.1 根皮苷的结构和理化性质 012 1.6.2 根皮苷的生物活性 012 1.7 异槲皮苷 013 1.7.1 异槲皮苷的结构和理化性质 013 1.7.2 异槲皮苷的生物活性 014 1.8 芦丁 016 1.8.1 芦丁的结构和理化性质 016 1.8.2 芦丁的生物活性 017 1.9 天麻苷 019 1.9.1 天麻苷的结构和理化性质 019 1.9.2 天麻苷的生物活性 020 1.10 非水相酶催化体系的应用 021 1.10.1 有机溶剂体系 021 1.10.2 离子液体体系 022 1.10.3 深度共熔溶剂体系 022 1.10.4 生物基溶剂体系 023 1.10.5 其他溶剂体系 023 1.11 酚苷化合物的生物利用度研究进展 023 1.11.1 体外小肠吸收模型 023 1.11.2 酚苷化合物的肠道吸收 025 1.11.3 提高生物利用度的方法 025 1.11.4 酰化修饰的重要性 027 第2章 酚苷化合物的酶法酰化修饰 030 2.1 引言 030 2.2 实验方法 031 2.2.1 酚苷化合物的酶促酰化 031 2.2.2 高效液相色谱检测 031 2.2.3 酰化衍生物的纯化 032 2.2.4 酚苷衍生物的结构鉴定 032 2.3 结果分析 032 2.3.1 脂肪酶的筛选 032 2.3.2 酰基供体的选择 033 2.3.3 反应温度对酶促酰化反应的影响 034 2.3.4 脂肪酶剂量对酶促酰化反应的影响 035 2.3.5 底物摩尔比对酶促酰化反应的影响 035 2.3.6 反应溶剂对酚苷化合物酰化反应的影响 036 2.3.7 酚苷衍生物的结构鉴定 040 2.4 小结 057 第3章 微波辅助酶促合成月桂酰酚苷酯及其亲脂性、抗氧化活性、细胞吸收能力和毒性 059 3.1 引言 059 3.2 实验方法 060 3.2.1 微波辅助酶催化酚苷化合物酰化反应 060 3.2.2 高效液相色谱检测 060 3.2.3 酰化衍生物的纯化 060 3.2.4 亲脂性的测定 061 3.2.5 抗氧化活性的测定 061 3.2.6 酚苷化合物及其酰化衍生物的细胞吸收能力 062 3.2.7 细胞毒性测定 062 3.2.8 抗增殖活性测定 063 3.3 结果与讨论 063 3.3.1 微波加热对酶催化酚苷化合物酰化反应的影响 063 3.3.2 酚苷化合物及其酰化衍生物的亲脂性 065 3.3.3 酚苷化合物及其酰化衍生物的抗氧化活性 066 3.3.4 酚苷化合物及其酰化衍生物的细胞吸收能力 068 3.3.5 酚苷化合物及其酰化衍生物的毒性和抗增殖活性评价 074 3.4 小结 078 第4章 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的酪氨酸酶和黑色素抑制活性 079 4.1 引言 079 4.2 实验方法 080 4.2.1 酪氨酸酶抑制实验 080 4.2.2 抑制可逆性实验 081 4.2.3 抑制动力学实验 081 4.2.4 圆二色光谱测定 081 4.2.5 变构位点预测和分子对接 082 4.2.6 抗褐变实验 082 4.2.7 细胞活力测定 082 4.2.8 胞内酪氨酸酶活性测定 083 4.2.9 胞内黑色素含量测定 083 4.2.10 胞内ROS的测定 083 4.2.11 流式细胞仪分析 084 4.2.12 细胞内相关基因表达水平检测 084 4.3 结果与讨论 087 4.3.1 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的单酚酶抑制作用 087 4.3.2 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的双酚酶抑制作用 088 4.3.3 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷的单酚酶、双酚酶抑制率 089 4.3.4 圆二色光谱分析 092 4.3.5 抑制可逆性分析 093 4.3.6 抑制动力学分析 093 4.3.7 分子对接分析 097 4.3.8 抗褐变作用分析 101 4.3.9 胞内酪氨酸酶活性和黑色素含量测定 103 4.3.10 月桂酰白藜芦醇苷对黑色素细胞的增殖抑制作用 104 4.4 小结 110 第5章 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的 α-葡萄糖苷酶和葡萄糖肠吸收抑制活性 111 5.1 引言 111 5.2 实验方法 112 5.2.1 α-葡萄糖苷酶抑制实验 112 5.2.2 抑制可逆性实验 113 5.2.3 抑制动力学实验 113 5.2.4 圆二色光谱测定 113 5.2.5 荧光猝灭滴定实验 113 5.2.6 表面等离子体共振实验 114 5.2.7 变构位点预测和分子对接 114 5.2.8 Caco-2细胞单层膜的构建 114 5.2.9 Caco-2细胞单层膜的表征 115 5.2.10 葡萄糖在Caco-2细胞单层的跨膜转运 116 5.2.11 FITC标记葡萄糖的共聚焦显微镜检测 117 5.2.12 葡萄糖转运相关基因的检测 117 5.3 结果与讨论 118 5.3.1 α-葡萄糖苷酶抑制率分析 118 5.3.2 抑制可逆性分析 119 5.3.3 抑制动力学分析 120 5.3.4 圆二色光谱分析 123 5.3.5 荧光猝灭光谱分析 124 5.3.6 表面等离子体共振分析 127 5.3.7 分子对接分析 128 5.3.8 Caco-2细胞单层膜的表征 133 5.3.9 根皮苷、白藜芦醇苷及其月桂酰衍生物对葡萄糖转运的影响 135 5.3.10 FITC标记葡萄糖的共聚焦显微镜检测 137 5.3.11 葡萄糖转运相关基因的检测 137 5.4 小结 140 第6章 酚苷化合物及其月桂酰衍生物基于 Caco-2 细胞单层模型的肠渗透特性 141 6.1 引言 141 6.2 实验方法 142 6.2.1 细胞培养与接种 142 6.2.2 Caco-2细胞单层膜的完整性验证 142 6.2.3 细胞毒性测定 144 6.2.4 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的渗透实验 144 6.2.5 羧酸酯酶的抑制 145 6.3 结果与讨论 145 6.3.1 跨膜电阻测定 145 6.3.2 荧光素钠的渗透 145 6.3.3 普萘洛尔的转运 146 6.3.4 碱性磷酸酶活性的测定 147 6.3.5 Caco-2细胞单层膜的形貌 147 6.3.6 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的细胞毒性 147 6.3.7 酚苷化合物及其月桂酰衍生物的单层膜渗透 149 6.3.8 羧酸酯酶抑制后的跨膜转运 156 6.4 小结 159 第7章 酚苷化合物及其月桂酰衍生物基于秀丽隐杆线虫模型的体内抗氧化活性 161 7.1 引言 161 7.2 实验方法 162 7.2.1 试剂配制 162 7.2.2 大肠杆菌 OP50的培养 162 7.2.3 线虫的复苏与培养 163 7.2.4 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对大肠杆菌OP50的影响 164 7.2.5 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫寿命的影响 164 7.2.6 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫ROS含量的影响 164 7.2.7 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫体内抗氧化酶活性的影响 165 7.2.8 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫繁殖力的影响 165 7.2.9 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫脂褐素和身体长度的影响 165 7.2.10 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫应激损伤的影响 165 7.2.11 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对DAF-16::GFP核定位的影响 166 7.2.12 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫抗衰老相关基因的影响 166 7.3 结果与讨论 167 7.3.1 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对大肠杆菌OP50生长的影响 167 7.3.2 酚苷化合物对线虫寿命的影响 168 7.3.3 月桂酰酚苷酯衍生物对线虫寿命的影响 170 7.3.4 酚苷化合物及其月桂酰衍生物对线虫体内ROS的影响 172 7.3.5 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对线虫体内SOD和MDA的影响 173 7.3.6 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对线虫生理功能的影响 174 7.3.7 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对线虫急性损伤的影响 178 7.3.8 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对线虫衰老相关基因的影响 180 7.3.9 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对DAF-16∶∶GFP核定位的影响 183 7.3.10 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对jnk-7(gk7)突变株线虫寿命的影响 185 7.3.11 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对daf-2(e1370)突变株线虫寿命的影响 185 7.3.12 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对age-1(hx546)突变株线虫寿命的影响 187 7.3.13 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对daf-16(mu86)突变株线虫寿命的影响 188 7.3.14 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对daf-16 下游基因的影响 189 7.3.15 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对skn-1(zu135)突变株线虫寿命的影响 191 7.3.16 白藜芦醇苷和月桂酰白藜芦醇苷对skn-1(zu135)突变株线虫体内ROS的影响 192 7.4 小结 193 第8章 结论 195 8.1 研究结论 195 8.2 研究创新点 196 8.3 研究的不足与对未来工作的建议 197 参考文献 198 附录主要缩略词中英文对照 233