《有机化学基础》是十二五职业教育国家规划教材。按照化工及相关专业对有机化学基本理论和实践知识的要求，在第二版教材使用基础上进行了修订。教材包括有机物研究方法及认识有机化合物、烃的变化及应用、烃含卤衍生物的变化及应用、烃含氧衍生物的变化及应用、烃含氮衍生物的变化及应用、有机化合物的异构现象、 生命活动的物质基础等七个模块。
每个模块以任务驱动的形式设置了1～4个任务。教材以任务引领，通过任务分析、工作过程、行动知识、理论知识四个部分展开。任务分析叙述了完成任务的工作要求；工作过程描述了完成任务的基本步骤；行动知识涵盖了有机化学基本实验技术；理论知识集中了有机化学的基本理论。教材在每个模块的第一部分给出学习指南以及本模块的知识目标、技能目标和素质目标， 明确学习的方法及途径，指导教学。
本书具有实用性、综合性、典型性和先进性，既可作为高职高专院校化工、生物、制药等专业有机化学教学的教材，也可作为从事此类专业工作人员的参考用书。

前言
《有机化学基础》第一版于2014年出版。教材从有机化学的岗位应用入手，以任务为主线架构有机物模块框架，秉持做中学，学中做的理念，将知识体现于具体实践中，符合了基于工作过程的行动导向教学要求，使学习者以更直观的方式学习有机化学。同时，教材落实立德树人根本任务，使之成为引领学生形成正确的世界观、人生观和价值观的重要载体。几年来，在全国相关院校化工类专业使用后，作为专业基础课教材的这种改革形式得到了认可，先后被评为十二五职业教育国家规划教材、十三五江苏省高等学校重点教材。
随着高职教育改革的不断推进，为充分发挥教材的育人功能，适应三教改革及数字化教学的需要，结合化工类专业对有机化学的新要求，教材在此次再版中进行了以下修订。
1.提炼了阅读小栏目。教材充分发掘与知识内容息息相关的科学故事、安全环保知识、新材料、新技术等内容，以小故事小知识安全提示知识应用新技术操作提示等小栏目的形式穿插于模块任务中，以培养学生严谨细致的工作作风、安全环保的社会责任感和求真创新的科学精神。
2.新增了信息化资源。每个模块中以二维码的形式插入了大量的有机物结构动画、有机物特征反应动画、有机反应机理动画以及微课、PPT等信息化资源，使有机化学中抽象的理论形象化，微观的结构可视化，污染的反应直观化。学习者通过扫描二维码即可观看。
3.丰富了理论知识。本着专业基础课程为专业服务的宗旨，考虑到对专业基础课理论知识要求的广泛性，本次修订丰富了任务中的理论知识，为学习者在行动导向教学过程中自主寻找任务所需理论提供了更广泛的思考空间，也为传统教学过程中系统化的学习提供了方便。
4.补充了习题量。在每个理论知识后，完善了思考与练习，便于学生及时巩固理论知识。在习题设置上除注重层次与联系外，更注重了对理论知识的应用。
本教材是以化工类专业有机化学课程标准为依据编写的。适用于高职高专化工、制药等专业的有机化学课程教学，也可作为专科层次化工类专业的培训、社会招生与同等学力的教材和参考书。
本书由张文雯、杨怡、张良军主编，教材修订工作及教材中的配套数字资源建设工作主要由常州工程职业技术学院张文雯、杨怡、陈绘如完成。其中，张文雯修订模块二，杨怡修订模块一、三、六和七，陈绘如修订模块四和五，全书由张文雯统稿。教材在修订及资源建设过程中得到了化学工业出版社、全国化工高职基础化学教学指导委员会的大力支持，同时也参考了一些期刊和书籍，在此一并表示感谢！
由于编者水平有限，书中难免有疏漏和不当之处，恳请同行和读者批评指正。

编者
2025年3月

第一版前言
随着高职教学改革的不断深入，以工作过程为依据的行动导向教学因其在提高学生综合素质方面的明显成效而成为当前教学改革的大方向。国内高职院校的许多专业课程已有了较成熟的与行动导向教学相配套的教材，《有机化学基础》作为化工及相关专业的专业基础课，教材改革已势在必行。本教材编写团队结合多年的教改经验，以全国化工高等职业教育基础化学教学指导委员会最新制定的《有机化学基础课程标准》为依据，本着专业基础课程为专业服务的宗旨，以有机化学知识在化工、生物、医药等领域的应用为出发点编写了此教材，本教材具有如下特点。
1.以学做一体的高职教育理念设计教材
本教材坚持做中学、学中做的理念，彻底打破了以往有机化学教材的学科理论体系。教材从有机化学的应用入手，以任务为主线架构有机物模块框架，全书分七大模块，每个模块下设1~4个工作任务，每个任务按任务分析工作过程行动知识理论知识进行展开，引导学生如何着手完成工作任务，并通过行动知识与理论知识，将有机化学理论及实践知识融入各模块的任务中，为学生解决工作中的问题提供支撑，在知识目标培养的同时，进行技能目标、素质目标的培养。
2.以任务驱动的形势构建教材体系
教材以任务为主线，通过任务分析工作过程行动知识理论知识四个部分展开。任务分析使学生知道做什么如何做以及这一任务的工作要求；工作过程是对任务所需完成的事情进行概要性描述,帮助学生架构一个完整的完成任务的框架；完成任务所涉及的工具、手段、方法、操作、程序等归入行动知识，并将此内容与职业标准及岗位要求对接；任务完成的核心是通过对完成任务的各项原理的描述，学习理论知识，以此增强学生分析问题、解决问题的能力，能将任务完成得更好。
3.以培养学习能力为出发点组织教材内容
教材在每一模块的第一部分给出学习指南，明确学习的方法及途径，在学习指南后，详细描述了本模块的知识目标、技能目标和素质目标，虽然少数知识目标中的内容未在教材中直接出现，但在每一模块后给出了完成任务所需的参考资料、网站等相关链接，力求使学习者掌握学习方法，并为将来的可持续发展提供帮助，同时，通过供选实例自测题两部分内容对学生的学习进行评价，以完成有机化学的系统学习过程。为方便教学，本书配套有相关电子资源。
本教材由张文雯（常州工程职业技术学院）、张良军（广西工业职业技术学院）主编，张文雯编写模块二、模块五；张良军与尹丽（广西工业职业技术学院）合作编写模块四；杨怡（常州工程职业技术学院）编写模块一、模块三和模块七；石生益（甘肃工业职业技术学院）编写模块六，张良军编写各模块的拓展知识部分。全书由张文雯统稿，贵州工业职业技术学院袁红兰教授主审。
本教材在编写过程中得到了化学工业出版社、全国化工高等职业教育基础化学教学指导委员会的大力支持，并得到常州工程职业技术学院丁敬敏教授的指导，同时教材也参考了大量的专著、期刊和书籍（列于文后参考文献），在此一并表示感谢！
由于编者水平有限，书中或有疏漏和不当之处，恳请专家和读者批评指正。

编者
2013年9月

第二版前言
《有机化学基础》第一版于2014年出版。由于教材从有机化学的应用入手，以任务为主线架构有机物模块框架，秉持做中学，学中做的理念，将知识体现于具体实践中，符合了基于工作过程的行动导向教学要求，使学习者以更直观的方式学习有机化学。几年来，在全国相关院校化工类专业使用后，作为专业基础课教材的这种改革形式得到了认可，并于2019年被评为江苏省高等学校重点建设立项教材。
随着高职教育改革的不断推进，国家已明确提出要大幅提升新时代职业教育现代化水平。结合化工类专业对有机化学的新要求，教材在此次再版中进行了以下修订。
1.新增了信息化资源。每个模块中以二维码的形式插入了大量的有机物结构动画、有机物特征反应动画、有机反应机理动画以及微课、PPT等信息化资源，使有机化学中抽象的理论形象化，微观的结构可视化，污染的反应直观化。学习者通过扫描二维码即可观看。
2.丰富了理论知识。本着专业基础课程为专业服务的宗旨，考虑到对专业基础课理论知识要求的广泛性，本次修订丰富了任务模块中的理论知识，为学习者在行动导向教学过程中自主寻找任务所需理论提供了更广泛的思考空间，也为传统教学过程中系统化的学习提供了方便。
3.补充了习题量。在每个理论知识点后，增加了思考与练习，便于学生及时巩固理论知识。在习题设置上除注重层次与联系外，更注重了对理论知识的应用。
本教材是以化工类专业有机化学课程标准为依据编写的。适用于高职高专化工、制药等专业的有机化学课程教学，也可作为专科层次化工类专业的培训、社会招生与同等学力的教材和参考书。
本书由张文雯、张良军、杨怡主编，教材修订工作及教材中的配套数字资源建设工作主要由常州工程职业技术学院张文雯、杨怡、陈绘如完成。全书由张文雯统稿。教材在修订及资源建设过程中得到了化学工业出版社、全国化工高职基础化学教学指导委员会的大力支持，同时也参考了一些期刊和书籍，在此一并表示感谢！
由于编者水平有限，书中难免有疏漏和不当之处，恳请同行和读者批评指正。

编者
2020年3月

无

模块一有机物研究方法及认识有机化合物
任务1建立有机物的研究方法2
任务分析2
工作过程2
行动知识3
1.获取知识的途径3
2.资料查阅方法3
3.混合物分离方法3
4.元素分析方法3
5.结构确定方法4
理论知识4
1.有机物的官能团和碳原子4
2.有机化合物构造式的表示方法6
3.有机化合物特性6
4.有机化合物分子式的确定6
任务2解析有机物的组成结构8
任务分析8
工作过程8
行动知识9
1.有机实验常用仪器和实验9
2.有机物加热的常用方法12
3.灼烧实验12
4.钠熔法12
5.元素鉴定法12
6.溶解度实验12
7.有机物基本物理常数的测定12
理论知识13
1.有机物颜色的成因13
2.有机物的极性13
3.有机物物理性质与结构的关系14
4.影响有机物溶解性的主要因素14
5.影响有机物熔、沸点的主要因素15
6.红外光谱和核磁共振谱15
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自测题19

模块二烃的变化及应用
任务1鉴别脂肪烃和脂环烃化合物21
任务分析21
工作过程21
行动知识22
1.有机物鉴别的相关要求22
2.脂肪烃和脂环烃的物理性质22
理论知识23
1.脂肪烃和脂环烃的分类、通式和同分异构现象23
2.脂肪烃和脂环烃的结构25
3.脂肪烃和脂环烃的命名31
4.脂肪烃和脂环烃可用于鉴别的化学性质及变化规律35
5.脂肪烃和脂环烃的其他主要化学性质及变化规律40
6.反应机理与影响因素42
任务2分离纯化芳香烃45
任务分析45
工作过程45
行动知识46
1.物质分离纯化的相关要求46
2.液-液混合物分离纯化的方法46
3.萃取及分液漏斗的使用47
理论知识49
1.苯的结构及表达方式49
2.单环芳烃的分类与同分异构现象51
3.单环芳烃的命名52
4.单环芳烃的物理性质及变化规律54
5.单环芳烃的亲电取代反应与变化规律54
6.单环芳烃的亲电取代反应机理与影响因素58
任务3合成苯的衍生物59
任务分析59
工作过程59
行动知识60
1.有机物合成的相关要求60
2.有机合成反应装置61
3.回流操作63
4.有机合成实验报告撰写64
理论知识66
1.苯环上亲电取代反应定位规则66
2.苯的其他主要化学反应68
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自测题70

模块三烃含卤衍生物的变化及应用
任务1分离纯化卤代烃75
任务分析75
工作过程75
行动知识76
1.有机物的酸洗、碱洗及水洗76
2.有机物的干燥77
3.有机物的蒸馏79
理论知识81
1.卤代烃的分类和同分异构现象81
2.卤代烃的结构83
3.卤代烃的命名83
4.卤代烃的物理性质及变化规律84
5.多元恒沸物的形成与应用85
任务2鉴别卤代烃87
任务分析87
工作过程87
行动知识87
1.固体试样乙醇溶液的配制87
2.水浴恒温加热控制88
理论知识89
1.卤代烃可用于物质鉴别的化学性质及变化规律89
2.卤代烃的其他主要化学性质及变化规律90
3.亲核取代反应机理与影响因素93
4.卤代烃中卤原子的反应活性95
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自测题98

模块四烃含氧衍生物的变化及应用
任务1鉴别烃的饱和含氧衍生物101
任务分析101
行动知识101
理论知识102
1.醇、酚、醚的分类与同分异构现象102
2.醇、酚、醚的结构103
3.醇、酚、醚的命名105
4.醇、酚、醚的物理性质及变化规律108
5.烃的饱和含氧衍生物可用于物质鉴别的化学性质及变化规律109
6.烃的饱和含氧衍生物的其他主要化学性质及变化规律116
任务2鉴别烃的不饱和含氧衍生物124
任务分析124
行动知识124
1.有机物熔点的测定124
2. 2,4-二硝基苯肼试剂的配制125
理论知识125
1.醛、酮的分类和同分异构现象125
2.醛、酮的结构127
3.醛、酮的命名127
4.醛、酮的物理性质128
5.醛、酮可用于物质鉴别的化学性质及变化规律129
6.醛、酮的其他主要化学性质及变化规律134
*7.亲核加成反应机理140
任务3鉴定羧酸及其衍生物141
任务分析141
工作过程142
行动知识142
1.有机物鉴定的相关要求142
2.灼烧实验143
3.鉴定试液的制备143
理论知识144
1.羧酸及其衍生物的分类、结构与命名144
2.羧酸及其衍生物的物理性质及变化规律148
3.羧酸及其衍生物可用于物质鉴定的化学性质及变化规律150
4.羧酸及其衍生物的其他主要化学性质及变化规律152
任务4制备烃的含氧衍生物159
任务分析159
工作过程159
行动知识160
1.有机合成条件控制160
2.有机固/液混合物的分离提纯160
3.有机固/固混合物的分离提纯163
理论知识164
1.醇的常用制备方法164
2.醚的常用制备方法166
3.醛、酮的常用制备方法167
4.羧酸的常用制备方法168
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自测题170

模块五烃含氮衍生物的变化及应用
任务鉴定胺类化合物174
任务分析174
行动知识174
理论知识175
1.胺的分类与结构175
2.胺的命名176
3.胺的物理性质及变化规律177
4.胺可用于物质鉴定的化学性质及变化规律178
5.胺的其他主要化学性质及变化规律183
6.芳香族硝基化合物185
7.腈189
8.芳香族重氮化合物和偶氮化合物191
拓展阅读磺胺类药物195
自测题195

模块六有机化合物的异构现象
任务拆分外消旋体199
任务分析199
工作过程199
行动知识199
1.外消旋体拆分的常用方法199
2.重结晶操作200
3.旋光度的测定201
理论知识203
1.有机物的异构现象及种类203
2.顺反异构及其命名204
3.物质的旋光性与对映异构206
4.含一个手性化合物的对映异构体的表示方法及构型标记209
5.外消旋体的拆分原理212
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自测题214

模块七生命活动的物质基础
任务提取天然有机化合物217
任务分析217
工作过程217
行动知识218
1.天然有机物提取的要求218
2.溶剂提取法的操作方式218
3.提取溶剂的选择218
4.升华操作219
理论知识219
1.杂环化合物的分类与命名220
2.五元杂环化合物的结构及基本性质221
3.六元杂环化合物的结构及基本性质225
4.油脂的概念及基本性质228
5.认识糖类化合物230
6.认识氨基酸232
7.认识蛋白质235
拓展阅读杂环化合物成为抗癌药物的主力军236
自测题237

参考文献