《有机合成化学实验》(第二版)共计5章,前3章包括有机化学实验基础知识、有机化学实验基本操作技术及有机化合物的制备实验,第4章探索创新及综合实验融入四川省化学竞赛相关内容,着力培养学生发现问题和解决问题的综合能力,第5章有机合成在油田化学品合成中的应用,将教师科研成果和化工产品实际应用相结合,以提升学生理论与实践相结合的能力。
《有机合成化学实验》(第二版)可作为高等本科院校化学、应用化学(含油田化学方向)、化学工程与技术、环境科学与工程、安全工程、材料科学与工程、新能源材料与器件等专业的有机化学及有机合成课程配套实验教材,同时可供相关人员参考。
马丽华,有机合成专业硕士研究生,西南石油大学化学化工学院教授。2007年毕业后一直从事有机合成的教学和科研工作,教学经验丰富。主编人员马丽华、苟绍华、段文猛和参编人员陈秀丽、吴洋均属于西南石油大学有机化学实验教学团队核心人员。
第1章 有机化学实验基础知识 001
1.1 有机化学实验室规则 001
1.2 事故的预防与急救 002
1.2.1 着火 002
1.2.2 爆炸 003
1.2.3 中毒 003
1.2.4 灼伤 004
1.2.5 割伤 004
1.2.6 其他 004
1.3 实验预习、实验记录和实验报告 005
1.3.1 实验预习 005
1.3.2 实验记录 005
1.3.3 实验报告 006
1.4 有机化学实验常用仪器 008
1.4.1 玻璃仪器 008
1.4.2 常用实验装置 009
1.4.3 常见的加热设备 012
1.4.4 小型机电设备 012
1.5 化学试剂的取用和转移 014
1.5.1 化学试剂的规格 014
1.5.2 液体试剂的量取 014
1.5.3 微量液体试剂的计量和转移 014
1.5.4 试剂使用规则及保管方法 014
第2章 有机化学实验基本操作技术 016
2.1 简单玻璃工操作 016
2.2 加热方法 018
2.3 干燥和干燥剂 019
2.3.1 液体的干燥 019
2.3.2 固体的干燥 020
2.4 有机化合物物理常数测定 020
2.4.1 有机化合物熔点的测定 021
2.4.2 液态有机物沸点的测定 022
2.4.3 折射率的测定 022
2.5 固体有机化合物的分离与纯化 023
2.5.1 重结晶 023
2.5.2 升华 025
2.6 液体有机化合物的分离和纯化 026
2.6.1 普通蒸馏 026
2.6.2 水蒸气蒸馏 028
2.6.3 减压蒸馏 030
2.6.4 分馏 032
2.7 萃取 033
2.7.1 萃取的原理 033
2.7.2 液体物质的萃取 034
2.7.3 固体物质的提取 036
2.8 色谱分离技术 037
2.8.1 纸色谱 037
2.8.2 薄层色谱 038
2.8.3 柱色谱 040
2.9 鉴别结构用波谱方法 042
第3章 有机化合物的制备实验 044
3.1 烯烃 044
实验3-1 环己烯的制备 045
3.2 卤代烃 046
实验3-2 溴乙烷的制备 046
实验3-3 1-溴丁烷的制备 048
实验3-4 1,2-二溴乙烷的制备 049
实验3-5 叔丁基氯的制备 051
实验3-6 溴苯的制备 052
实验3-7 卤代烃SN1/SN2 反应活性的比较 053
3.3 醇和酚 055
实验3-8 2-甲基-2-己醇的制备 055
实验3-9 苯乙醇的制备 057
实验3-10 叔丁基对苯二酚的制备 058
3.4 醚 060
实验3-11 乙醚的制备 060
实验3-12 正丁醚的制备 062
3.5 醛酮及其衍生物 064
实验3-13 肉桂醛的合成 064
实验3-14 环己酮的合成 065
实验3-15 苯亚甲基苯乙酮的合成 067
实验3-16 4-苯基-2-丁酮的制备 069
3.6 羧酸及其衍生物 070
实验3-17 乙酸乙酯的制备 071
实验3-18 己二酸的合成 073
实验3-19 乙酰水杨酸的制备 074
实验3-20 邻苯二甲酸二丁酯的制备 075
实验3-21 乙酰乙酸乙酯的制备 077
实验3-22 乙酸正丁酯的制备 079
实验3-23 对硝基苯甲酸的制备 080
实验3-24 烟酸的制备 081
3.7 硝基化合物 082
实验3-25 硝基苯的制备 083
实验3-26 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 084
实验3-27 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 086
3.8 胺 088
实验3-28 苯胺的制备 089
实验3-29 乙酰苯胺的制备 090
实验3-30 喹啉的制备 091
实验3-31 8-羟基喹啉的制备 093
实验3-32 间硝基苯胺的制备 094
3.9 染料与偶氮化合物 095
实验3-33 偶氮苯的制备 095
实验3-34 甲基红的制备 096
实验3-35 甲基橙的制备 098
3.10 金属有机化合物 099
实验3-36 正丁基溴化镁的制备 100
3.11 天然产物的提取 101
实验3-37 从茶叶中提取咖啡因 103
实验3-38 槐花米中芦丁的提取、分离与鉴定 104
第4章 探索创新及综合实验 107
实验4-1 对氨基苯甲酸的合成 107
实验4-2 苯佐卡因的合成 109
实验4-3 安息香的合成 110
实验4-4 二苯乙二酮的合成 111
实验4-5 二苯乙醇酸的合成 111
实验4-6 对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备 112
实验4-7 味精中谷氨酸钠含量的测定及谷氨酸的制备 114
实验4-8 一种昆虫信息素2-庚酮的制备 115
实验4-9 降解PET 制备对苯二甲酸及含量分析 116
实验4-10 三苯胺醛缩苯磺酰腙的制备及分离性能评价 118
第5章 有机合成在油田化学品合成中的应用 120
实验5-1 钻井液包被剂的合成与评价 120
实验5-2 一种钻井液包被剂的绿色合成方法 122
实验5-3 油田化学品中间体——羟甲基磺酸钠的合成 123
实验5-4 水泥浆缓蚀剂、阻垢剂、钻井液降黏剂——羟基亚乙基二膦酸(HEDP)的合成 124
实验5-5 黏土防膨剂——四乙基溴化铵的合成 125
实验5-6 烯丙基缩水甘油醚的合成 127
实验5-7 乙酰二茂铁的制备 128
附录 130
附录1 常用有机溶剂的纯化方法 130
附录2 常见有机化合物的定性鉴别 135
附录3 常见有机化合物极性 138
附录4 常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 139
附录5 常见有机物正别名对照 143
附录6 有机化合物常用较强的干燥剂 143
附录7 液体有机化合物常用干燥剂 144
附录8 常用干燥剂适用条件 144
附录9 常用压力单位换算表 145
附录10 常用酸碱溶液相对密度及组成 146
附录11 常用有机化合物缩写 149
参考文献 152