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目录
序
前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化学与有机化合物的特性 1
1.2 分子结构 2
1.2.1 Kekulé结构式 2
1.2.2 Lewis结构式 3
1.3 共价键 4
1.3.1 原子结构与原子轨道 4
1.3.2 价键理论 6
1.3.3 分子轨道理论 9
1.3.4 共价键断裂及有机化学反应类型 10
1.4 分子间相互作用力 13
1.4.1 范德瓦耳斯力 13
1.4.2 氢键 14
1.5 酸碱理论 15
1.5.1 Br？nsted酸碱理论 15
1.5.2 Lewis酸碱理论 16
1.5.3 软硬酸碱理论 17
习题 17
第2章 烷烃 19
2.1 烷烃的构造异构与命名 19
2.1.1 烷烃的构造异构 20
2.1.2 烷烃的系统命名法 21
2.2 烷烃的结构 27
2.2.1 烷烃碳原子的成键特点 27
2.2.2 环烷烃的结构与稳定性 28
2.3 烷烃的构象 30
2.3.1 乙烷的构象 30
2.3.2 丙烷和丁烷的构象 32
2.3.3 环己烷的构象 33
2.3.4 取代环己烷的构象 35
2.4 烷烃的物理性质 37
2.5 烷烃的化学性质 39
2.5.1 碳自由基的定义和结构 39
2.5.2 烷烃的卤化反应 40
2.5.3 烷烃的氧化反应 43
2.5.4 烷烃的硝化及磺化反应 43
2.5.5 小环环烷烃的开环加成反应 43
2.6 烷烃的主要来源 45
习题 46
第3章 手性分子与对映异构 49
3.1 异构体分类 49
3.2 分子的手性和对称因素 50
3.2.1 分子的旋光性 52
3.2.2 含一个手性碳原子的化合物 52
3.2.3 构型的表示方法和标记 53
3.2.4 含两个手性碳原子的化合物 58
3.3 不含手性碳原子的手性分子 59
3.3.1 含氮、磷、硫原子手性中心的手性分子 59
3.3.2 丙二烯型手性分子 60
3.3.3 联芳香类手性分子 61
3.3.4 面手性类分子（选修） 61
3.4 单一对映体分子（手性化合物）的获取 62
3.4.1 利用手性池原料合成光学活性化合物（选修） 63
3.4.2 外消旋体拆分合成光学活性化合物（选修） 64
3.4.3 通过不对称催化合成光学活性化合物（选修） 67
3.5 对映体在反应机理研究中的应用（选修） 68
习题 69
第4章 烯烃、二烯烃 73
4.1 烯烃结构分类与命名 73
4.1.1 烯烃的结构 73
4.1.2 π键的特性 74
4.1.3 烯烃的同分异构 74
4.1.4 烯烃的命名 75
4.2 烯烃的制备 79
4.2.1 卤代烷脱卤化氢 80
4.2.2 醇脱水 80
4.2.3 Heck偶联反应 80
4.3 烯烃的物理性质 81
4.3.1 熔点和沸点 81
4.3.2 偶极矩 81
4.4 烯烃的化学性质 82
4.4.1 离子型加成反应 82
4.4.2 自由基加成反应 92
4.4.3 协同加成反应 93
4.4.4 催化氢化反应 95
4.4.5 氧化反应 97
4.4.6 α-氢原子的反应 100
4.4.7 聚合反应 102
4.5 二烯烃的分类与命名 103
4.5.1 二烯烃的分类 103
4.5.2 二烯烃的命名 104
4.6 二烯烃的结构 104
4.6.1 1,2-二烯烃（联烯）的结构 104
4.6.2 1,3-二烯烃的结构 105
4.7 电子离域与共轭体系 105
4.7.1 π-π共轭 105
4.7.2 p-π共轭 106
4.8 共振论 107
4.8.1 共振论的基本概念 107
4.8.2 共振杂化体极限结构式的书写原则 109
4.8.3 共振论的应用 110
4.9 共轭二烯烃的化学性质 111
4.9.1 1,2-加成反应与1,4-加成反应 111
4.9.2 1,4-加成的理论解释 112
4.9.3 周环反应 113
4.9.4 周环反应的理论解释 115
4.9.5 Diels-Alder反应 118
4.9.6 Lu’s[3+2]环化反应（选修） 120
4.9.7 金属催化联烯的转化反应（选修） 120
4.10 共轭二烯烃的制备及应用 121
4.10.1 丁-1,3-二烯的工业制备 121
4.10.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工业制备 121
4.10.3 环戊二烯的工业制备 122
4.10.4 聚合反应与合成橡胶 122
习题 123
第5章 炔烃 129
5.1 炔烃的命名 129
5.1.1 炔基的命名 129
5.1.2 单炔烃的命名 129
5.1.3 多炔烃的命名 130
5.1.4 烯炔的系统命名 130
5.2 炔烃结构 131
5.3 炔烃的制备 132
5.3.1 乙炔的工业生产 132
5.3.2 炔烃的实验室制备 132
5.4 炔烃的物理性质 133
5.5 炔烃的反应 134
5.5.1 催化氢化反应 134
5.5.2 氧化反应 135
5.5.3 自由基加成反应 136
5.5.4 离子型加成反应 136
5.5.5 协同加成反应 138
5.5.6 炔烃氢原子的反应 139
5.5.7 聚合反应 141
习题 142
第6章 芳香烃 145
6.1 芳烃的结构与命名 145
6.1.1 芳烃的分类 145
6.1.2 芳烃的命名和构造异构 146
6.1.3 价键理论 149
6.1.4 分子轨道理论 150
6.1.5 共振论对苯环结构的解释 150
6.2 芳烃的来源 151
6.2.1 从煤焦油中提取 151
6.2.2 催化重整 152
6.3 芳烃的物理性质 153
6.4 芳烃的化学性质 154
6.4.1 苯环上亲电取代反应 154
6.4.2 亲电取代反应的定位规则 163
6.4.3 苯环上的加成反应和氧化反应 172
6.4.4 苯环侧链上的反应 173
6.5 稠环芳烃 175
6.5.1 萘 175
6.5.2 蒽和菲 180
6.5.3 致癌芳烃 181
6.6 芳香性与Hückel规则 181
6.6.1 Hückel规则 182
6.6.2 非苯芳烃 183
6.7 富勒烯和石墨烯 184
习题 185
第7章 卤代烃 190
7.1 卤代烃的分类与命名 190
7.1.1 卤代烃的分类 190
7.1.2 卤代烃的命名 191
7.2 卤代烃的制备 192
7.2.1 烃的卤代反应 192
7.2.2 不饱和烃与卤化氢的加成反应 193
7.2.3 不饱和烃与卤素的加成反应 193
7.2.4 卤素交换反应 193
7.2.5 多卤代烃部分脱卤反应 193
7.2.6 卤甲基化反应 194
7.2.7 醇的卤代反应 194
7.2.8 其他反应 194
7.3 卤代烃的物理性质 194
7.4 卤代烷的化学性质 195
7.4.1 亲核取代反应 195
7.4.2 亲核取代反应机理 198
7.4.3 影响亲核取代反应的因素 202
7.4.4 消除反应 205
7.4.5 消除反应机理 207
7.4.6 影响消除反应的因素 209
7.5 亲核取代和消除反应的竞争 209
7.6 卤代烯烃和卤代芳烃的反应性质 211
7.6.1 乙烯型和苯基型卤代烃C―X键的反应性质 213
7.6.2 烯丙型和苄基型卤代烃C―X键的反应性质 217
7.7 卤代烃与金属的反应 217
7.7.1 与镁反应 218
7.7.2 与锂反应 219
7.8 氟代烃 220
7.8.1 氟代烃的物理性质 220
7.8.2 氟代烃的化学性质 221
7.8.3 氟代烃的用途 222
习题 222
第8章 有机化合物的波谱分析 227
8.1 电磁波与分子能级跃迁 227
8.2 红外光谱 228
8.2.1 原理 228
8.2.2 有机化合物化学键的特征频率及其影响因素 230
8.2.3 有机化合物红外光谱举例 232
8.3 核磁共振谱 235
8.3.1 核磁共振的基本原理 235
8.3.2 化学位移与影响化学位移的因素 237
8.3.3 自旋裂分与偶合常数 240
8.3.4 1H NMR谱图 242
8.3.5 13C NMR谱图 245
习题 247
第9章 醇、酚与醚 250
9.1 含C—O键化合物概述 250
9.2 醇、酚与醚的分类与命名 251
9.2.1 醇的分类与命名 251
9.2.2 酚的分类与命名 252
9.2.3 醚的分类与命名 253
9.3 醇、酚与醚的结构 254
9.4 醇、酚与醚的制备方法 255
9.4.1 C—H键氧化制备醇和酚 255
9.4.2 C=C双键加成制备醇和醚 256
9.4.3 由RX（或类RX）进行亲核取代制备醇、酚和醚 257
9.4.4 由亲核试剂对C=O键或者环氧乙烷加成制备醇 260
9.5 醇、酚与醚的物理性质及波谱特征 261
9.5.1 醇的物理性质 261
9.5.2 酚的物理性质 261
9.5.3 醚的物理性质 262
9.5.4 醇、酚与醚的波谱特征 262
9.6 醇、酚和醚的化学性质 264
9.6.1 醇、酚和醚的化学性质概述 264
9.6.2 醇和酚的酸性 265
9.6.3 C—O键中氧原子的碱性和亲核性 267
9.6.4 醇和醚的C—O键断裂 270
9.6.5 醇、酚与醚的氧化反应 280
9.6.6 酚的特性反应 284
9.6.7 Claisen重排 290
9.7 冠醚（选修） 291
习题 292
第10章 含C=O键类化合物：醛和酮 298
10.1 含C=O键化合物概述 298
10.2 醛和酮的分类与命名 298
10.3 醛和酮的结构 300
10.4 C=O键形成：醛和酮的制法 301
10.4.1 氧化法（烃类、醇的氧化） 301
10.4.2 羧酸衍生物还原法 302
10.4.3 偕二卤代烷水解法 303
10.4.4 烯烃与芳环的酰基化 303
10.5 醛和酮的物理性质及波谱特征 304
10.6 醛和酮的化学性质 306
10.6.1 *氢原子的反应 306
10.6.2 C=O键形成的亲核加成反应 309
10.6.3 醛、酮的其他反应 327
10.7 *不饱和醛、酮 331
10.7.1 1,2-加成与1,4-加成 331
10.7.2 Michael加成 334
10.7.3 醌的制法与化学性质 334
10.8 乙烯酮 336
习题 337
第11章 羧酸及其衍生物 342
11.1 羧酸及其衍生物的分类与命名 342
11.1.1 羧酸的分类与命名 342
11.1.2 羧酸衍生物的分类与命名 344
11.2 羧酸及其衍生物的结构 345
11.3 羧酸及其衍生物的合成 346
11.3.1 羧酸的合成 346
11.3.2 羧酸衍生物的合成 349
11.4 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 351
11.4.1 羧酸及其衍生物的物理性质 351
11.4.2 羧酸及其衍生物的波谱特征 352
11.5 羧酸的酸性 355
11.5.1 羧酸与碱反应 355
11.5.2 取代基效应对羧酸酸性的影响 355
11.6 羧酸及其衍生物的亲核取代反应 357
11.6.1 羧酸及其衍生物的亲核取代反应机理 357
11.6.2 羧酸及其衍生物的亲核取代反应活性 358
11.6.3 羧酸及其衍生物的醇解反应 359
11.6.4 羧酸衍生物的水解反应 362
11.6.5 羧酸及其衍生物的胺（氨）解反应 363
11.6.6 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 364
11.7 羧酸及其衍生物的还原反应 365
11.7.1 LiAlH4还原 366
11.7.2 Rosenmund还原 366
11.7.3 Bouveault-Blanc还原 367
11.7.4 催化氢化还原 367
11.8 羧酸及其衍生物α-H的卤代反应 367
11.9 羧酸的脱羧反应以及二元羧酸的热分解反应 369
11.9.1 羧酸的脱羧反应 369
11.9.2 二元羧酸的热分解反应 369
11.10 酰胺的化学特性 370
11.10.1 酰胺的酸碱性 370
11.10.2 酰胺的脱水反应 371
11.10.3 酰胺的Hofmann重排 372
11.11 碳酸衍生物 372
11.11.1 碳酰氯 372
11.11.2 碳酰胺 373
习题 374
第12章 羰基化合物缩合反应 380
12.1 酮式-烯醇式互变异构 380
12.1.1 酸和碱催化的酮式-烯醇式平衡 380
12.1.2 β-二羰基化合物结构对酮式-烯醇式平衡的影响 381
12.2 β-二羰基化合物的合成 383
12.2.1 酯缩合反应 383
12.2.2 酮酯缩合反应 385
12.2.3 酮经过烯胺的酰基化反应 386
12.3 β-二羰基化合物的热分解性质 386
12.3.1 稀碱（酸）条件下的加热分解 386
12.3.2 浓碱条件下的加热分解 387
12.4 β-二羰基化合物在合成上的应用 387
12.4.1 丙二酸二乙酯在合成上的应用 388
12.4.2 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 390
12.5 Knoevenagel缩合反应 391
12.6 Michael加成反应 392
习题 394
第13章 含氮化合物 398
13.1 引言 398
13.2 硝基化合物 398
13.2.1 硝基化合物的分类与命名 398
13.2.2 硝基化合物的结构与物理性质 399
13.2.3 硝基化合物的制备 400
13.2.4 硝基化合物的化学性质 400
13.3 胺类化合物 402
13.3.1 胺的结构 403
13.3.2 胺的制法 404
13.3.3 胺的物理性质及波谱特征 410
13.3.4 胺的化学性质 411
13.4 季铵盐和季铵碱 419
13.5 二元胺 421
13.6 偶氮化合物和重氮化合物 421
13.6.1 重氮盐的制备 422
13.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 422
13.6.3 重氮盐的还原 426
13.6.4 重氮盐的偶联 426
13.7 腈 427
13.7.1 腈的制法 427
13.7.2 腈的反应 428
习题 428
第14章 含硫、含磷和含硅的有机化合物 434
14.1 含硫化合物 434
14.1.1 有机硫化合物的分类 434
14.1.2 硫醇和硫酚 434
14.1.3 硫醚 438
14.1.4 磺酸 439
14.1.5 芳磺酰胺 442
14.1.6 砜与亚砜 443
14.2 含磷化合物 445
14.2.1 有机磷化合物的分类及其结构 445
14.2.2 有机磷作为亲核试剂的反应 446
14.2.3 有机磷酸酯的用途 447
14.3 含硅化合物 448
14.3.1 有机硅化合物的结构与分类 448
14.3.2 卤硅烷 449
14.3.3 硅烷 451
14.3.4 有机硅化合物在有机合成上的应用 451
习题 453
第15章 杂环化合物 456
15.1 芳香杂环化合物的分类和命名 457
15.2 芳香杂环化合物的结构和芳香性 458
15.3 五元芳香杂环化合物 460
15.3.1 五元芳香杂环化合物的化学性质 460
15.3.2 常见的五元芳香杂环化合物 464
15.4 六元芳香杂环化合物 471
15.4.1 常见的六元芳香杂环化合物 471
15.4.2 吡啶和嘧啶的化学性质 472
15.5 喹啉和异喹啉 475
15.6 嘌呤 477
15.7 芳香杂环合成常规策略（选修） 478
习题 481
第16章 脂类 485
16.1 油脂的组成和结构通式 485
16.2 油脂的物理性质 486
16.3 油脂的化学性质 487
16.3.1 水解、皂化和酯交换反应 487
16.3.2 加成反应 488
16.3.3 氧化反应 488
16.4 甘油磷脂 489
16.5 鞘磷脂 490
16.6 萜类化合物的结构和分类 491
16.7 重要的萜类化合物 493
16.7.1 月桂烯 493
16.7.2 薄荷醇 494
16.7.3 樟脑 495
16.7.4 胡萝卜素与维生素A 495
16.7.5 青蒿素 497
16.8 甾族化合物的结构 498
16.8.1 母核结构 498
16.8.2 立体结构 499
16.9 甾醇 500
16.9.1 胆固醇 500
16.9.2 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 500
16.10 胆甾酸 501
16.11 甾体激素 502
16.11.1 性激素 503
16.11.2 肾上腺皮质激素 504
习题 504
第17章 糖类 508
17.1 单糖的结构 508
17.1.1 单糖的链状结构 508
17.1.2 单糖的环状结构 510
17.2 单糖的化学性质 512
17.2.1 差向异构化 513
17.2.2 氧化反应 513
17.2.3 还原反应 515
17.2.4 成脎反应 515
17.2.5 成苷反应 516
17.2.6 酯化反应 517
17.2.7 醛糖的递升 517
17.3 二糖 518
17.3.1 蔗糖 518
17.3.2 麦芽糖 519
17.3.3 纤维二糖 520
17.3.4 乳糖 520
17.4 环糊精 521
17.5 同多糖 522
17.5.1 淀粉 522
17.5.2 糖原 524
17.5.3 纤维素 524
习题 525
第18章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 528
18.1 氨基酸的结构、分类与命名 528
18.2 氨基酸的合成 531
18.2.1 α-卤代酸的氨解 531
18.2.2 Gabriel反应 531
18.2.3 Strecker反应 532
18.3 氨基酸的拆分 533
18.4 氨基酸的性质 533
18.4.1 氨基酸的酸碱性质与等电点pI 534
18.4.2 氨基酸的反应 535
18.5 肽的结构与命名 537
18.6 肽的性质及序列的测定 539
18.6.1 氨基酸组成及含量分析 539
18.6.2 肽链末端氨基酸残基的分析 539
18.6.3 肽链的部分水解 541
18.7 蛋白质的分子组成和分类 541
18.8 蛋白质的结构 542
18.8.1 蛋白质的一级结构 542
18.8.2 维系蛋白质分子构象的作用力 543
18.8.3 蛋白质的二级结构 545
18.8.4 蛋白质的三级结构和四级结构 547
18.9 蛋白质的理化性质 549
18.9.1 蛋白质的酸碱性和等电点 549
18.9.2 蛋白质的胶体性质 549
18.9.3 蛋白质的变性与复性 550
18.9.4 蛋白质的沉淀 550
18.9.5 蛋白质的显色反应 551
18.10 核酸的分类和化学组成 552
18.10.1 核酸的分类 552
18.10.2 核酸的基本物质组成 552
18.10.3 核苷和核苷酸 554
18.11 核酸的一级结构 557
18.12 DNA的二级结构 557
18.13 核酸的理化性质 560
18.13.1 核酸的降解 560
18.13.2 DNA的变性与复性 560
习题 561
参考文献 563